वेलेंटाइन डे 16 सदियों से अधिक पुराना है, हालांकि, प्रेम की छुट्टियों की उत्पत्ति प्राचीन विश्व में हुई थी। उदाहरण के लिए, रोमनों में कामुकता का त्योहार था, जिसे उन्होंने फरवरी के मध्य में मनाया था, और यह प्रेम की देवी जूनो फेब्रुता को समर्पित था।
वेलेंटाइन डे की कहानी 269 में ही शुरू हो जाती है। उस समय, सम्राट क्लॉडियस II रोमन साम्राज्य का शासक था, और देश ही अंतहीन युद्धों में था और सैनिकों की भारी कमी का अनुभव किया। सम्राट ने फैसला किया कि शादी को दोष देना था, क्योंकि एक विवाहित सेनापति अपने राज्य की महिमा के बारे में अपने परिवार के बारे में और इसे कैसे खिलाना है, इसके बारे में अधिक सोचता है। और फिर क्लॉडियस ने सैनिकों को शादी करने से मना करने का फरमान जारी किया। हालाँकि, प्यार पर प्रतिबंध नहीं लगाया जा सकता है, और, सौभाग्य से, लेगियोनेयर्स और उनके चुने हुए लोगों के लिए, एक पुजारी मिला, जो सम्राट के गुस्से से डरे हुए नहीं, चुपके से अपने प्रिय के साथ सैनिकों की शादियों को अंजाम देने लगा। इस पुजारी का नाम वैलेंटाइन था और वह टेर्नी शहर का रहने वाला था। जैसे ही यह खबर क्लॉडियस के पास पहुंची, उसने तुरंत वेलेंटाइन को मौत की सजा सुनाई। तथ्य यह है कि वेलेंटाइन खुद प्यार में था, स्थिति में एक विशेष नाटक भी जोड़ता है। जेल में बैठकर, उसने अपने प्रिय को एक विदाई पत्र लिखा, जहाँ उसने उससे अपने प्यार का इजहार किया, लेकिन लड़की उसे फाँसी होने के बाद ही पढ़ पाई।
समय के साथ, वेलेंटाइन को ईसाई शहीदों में स्थान दिया गया, जो विश्वास के लिए पीड़ित थे, और 496 में, पोप गेलैसियस I ने 14 फरवरी को वेलेंटाइन डे के रूप में घोषित किया, जो वर्तमान में दुनिया भर में मनाया जाता है।
